Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Центральной фигурой этого мира становится Дон Дрейпер — талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. Находясь на пике профессионального успеха, он постоянно вынужден отстаивать свои позиции в жестокой конкурентной борьбе, где каждый шаг может стоить карьеры.
За стенами офиса разворачивается не менее сложная жизнь Дрейпера и его коллег — личные драмы, семейные испытания и поиски себя. Все эти истории тесно переплетаются с ключевыми событиями эпохи, отражая дух времени, когда менялись не только рекламные стратегии, но и сама американская реальность.